当时的革命党人在推翻满清王朝的手段上有两种。一种是以孙中山的兴中会、黄兴的华兴会等主张武装暴动；一种是受俄国无政府主义影响的张继、蔡元培、章士钊、杨笃生等人的恐怖、暗杀行动。他们在1903年的“拒俄义勇队”的基础上成立了“军国民教育会”，接纳革命志士，谋划暗杀方案，试制炸弹等。两种手段的主张相互包容，相互配合。在“军国民教育会”改组方案中，主张运动分“鼓吹，暗杀、起义”三部曲。宣称“先狙击二三重要满大臣，以为军事进行之声援。”并在会内组织“暗杀团”。此会由杨笃生等主持，吴樾亦加入，并负责保定分支机构。1904年夏后，陈独秀应章士钊之邀，由皖到沪月余，由杨笃生监盟，参加“军国民教育会暗杀团”和“爱国协会”，天天试验炸弹。后因黄兴长沙起义泄密未举，陈即回皖，到芜湖的“安徽公学”教书。后创办“岳王会”。

　　　1904年，吴樾萌发要暗杀清廷户部侍郎铁良之念。他典卖衣物，购日本手枪，急于行刺。此情可能被陈独秀觉察，陈就趁潘缙华考察北洋警察到保定的机会，对吴进行指导。据潘友张啸岑的《吴樾烈士事迹》文述：潘下榻于两江公学，朝夕聚谈，每至夜分，孟霞、啸岑、缙华三人交换南北同仁对时局的看法，且商讨革命工作事宜。接着潘就转达陈独秀的“指示主要的是：要努力唤醒广大群众，起而救亡，救亡就必须推翻清室的腐败统治。同仁等进行革命，要能谨慎而不怯懦，要有勇气而不急躁”。潘又介绍了赵声，并说赵即将来保定与吴洽谈革命。毕业于江南陆师学堂，留学日本时结识陈独秀，以反对满清结为同志的赵是陈的密友。1904-1905赵常去芜湖与陈独秀、柏文蔚等联络。赵去保定，显然是陈有意安排的。此次去保定会晤吴樾，另外还有谋于新军在保定秋操时策动革命的使命(后未成)。在保定，吴樾与赵声“聚首日夜，彼此各抒己见，无不志同道合”。临别赵还赠诗4首与吴，以激革命志。

　　　1905年，吴樾写完《暗杀时代》，阐明自己革命志向，揭露清廷腐败和铁良罪恶，以明暗杀铁良原因。书后附有告同胞书，给妻子及亲友的信13篇。接着以母病为由，请假回桐城老家，事先安排后事。倪嗣冲事后的调查报告说：“五月初(阳历6月初)，因母病请假半月归省回堂。”途经芜湖时，吴拜访了陈独秀、赵声也在陈处，于是在陈编《安徽俗话报》的芜湖长街科学图书社的小楼上，三人进一步密商吴樾暗杀铁良的计划。

　　　1905年7月16日，清廷宣布派载泽、载鸿慈、徐世昌、端方、绍英五大臣出国考察宪政。吴樾认为此乃“以欲增重于汉人奴隶义务，以巩固其万世不替之皇基”，实为欺骗民意，故而怒不可遏，遂改刺杀铁良而炸死五大臣。吴樾决心杀身成仁。写好《意见书》共3份，一份交张啸岑保存；一份交湖南杨笃生，或者安庆陈独秀先生；自己保存一份后寄上海《民报》社，冀以发表(后于1906年4月在《民报》上刊载)。

　　　1905年9月24日，北京正阳门车站轰隆一声，炸杀清五大臣事件发生了，因火车震动而触发炸弹自爆，仅伤载泽、绍英2人，吴却壮烈牺牲。事件后，陈独秀即致函张啸岑问：“关于吴兄一切，务速详告。”张即把吴交存的遗物寄给陈。民国元年(1912)烈士追悼大会上，蔡元培说吴樾“死后有陈(独秀)君寄一皮包至上海，内有西式外套1件，此系烈士遗物，当时系赠杨(笃生)君，以为绝命纪念者。”孙中山在日本东京接见张啸岑，对吴的牺牲表示“虽可惜，但影响于国内外至大”并题：“爱有吴君，奋力一掷”，并委托时安徽都督孙毓筠代为祭奠。

　　　1911年，陈独秀写《存殁六首》，怀念战友。第一首就是赞扬吴樾和赵声。“伯先京口夸醇酒，孟侠龙眠有老亲。仗剑远游五岭外，碎身直捣虎狼秦。”(存为丹徒赵伯先，殁为桐城吴孟侠)1914年，陈独秀又撰文赞吴樾等“是有道德、有诚意、有牺牲精神。由纯粹爱国心而主张革命”的人。陈独秀和孙中山都赞扬吴樾的精神，皆不赞同其无政府主义的暗杀为革命手段。